La deuxième génération du Caddy, le Volkswagen Caddy 9K, envahit le marché automobile en 1995. Celui-ci est sur la même plateforme que la Polo, la Skoda et la Seat Ibiza, et sa gamme s’enrichit en 1996 d’un modèle 5 places baptisé Volkswagen Caddy Kombi. Pour un volume de chargement de 2.900 litres, le modèle utilitaire du Caddy 9K possède des motorisations à essence de 1.4 L à 1.6 L et des moteurs diesel de 1.7 à 1.9 L, qui développent une puissance de 57 à 90 ch.

Fabriqué en Chine et en Pologne dès 2004, le Volkswagen Caddy 2K, troisième de sa génération, se décline en version utilitaire avec le caddy Van, en version pour la famille avec le ludospace Caddy Life, et en modèle qui utilise du biocarburant GNV/essence avec le Caddy Life Ecofuel. Ces modèles existent en version longue baptisée Maxi depuis 2008, avec +470 mm de rallonge. Le Caddy III se distingue par la modification de sa face avant en 2010, afin d’épouser visuellement les lignes modernes de la Golf VI.

Avec ses deux portes coulissantes sur le côté, le Caddy IV s’affiche comme le concurrent de la Renault Kangoo. Sa capacité en chargement est bien plus supérieure avec 3.030 litres, ou 3.880 litres pour la version Maxi, alors que sa rivale se limite à 2.600 litres. Le modèle est exposé au grand public au Salon de Genève en 2015.

Le dernier-né de la gamme Caddy est présenté en février 2020, puis annoncé pour une première mondiale au Salon international de l’Automobile de Genève le mois suivant. Par rapport à la génération précédente, le Caddy V a augmenté son empattement de 7.3 cm, ainsi que sa hauteur de chargement, +7.0 cm, et sa longueur de +9.3 cm.

L’habitacle est envahi par la technologie, avec un cockpit digital à tableau tactile, ainsi que de nombreuses aides à la conduite : Emergency Assist, Trailer assist pour tracter des charges, aide à la sortie de stationnement sans visibilité